Quali sono i gruppi funzionali in salbutamolo

? Salbutamolo è un farmaco di asma ampiamente utilizzato venduti con numerosi nomi commerciali, tra cui Ventolin e Proventil . Si tratta di un broncodilatatore , nel senso che agisce su cellule specifiche nelle vie aeree di ampliare i passaggi di aria . Il suo meccanismo di azione, che è attraverso l'interazione con uno specifico recettore cellulare , il recettore beta - 2 - adrenergici ( b - 2AR ) , è stata intensamente studiata . Il legame di salbutamolo per b - 2AR "attiva " il recettore , stimolando di produrre sostanze chimiche che alla fine portano alla rilassamento dei muscoli delle vie aeree . Come funziona
salbutamolo si lega al b- 2AR specifico , come una chiave che si inserisce un blocco specifico .

Salbutamolo è solo una delle tante molecole che si lega ed attiva b- 2AR . Epinefrina ( adrenalina ) è il partner di legame naturali per il recettore , e il neurotrasmettitore dopamina si lega ad esso pure . Diversi altri farmaci per l'asma sono anche attivatori b- 2AR , i farmaci noti come beta-bloccanti , tra cui propranololo , si legano a b- 2AR ma non attivano esso. Gli effetti varie di queste molecole è dovuta a differenze nei loro gruppi funzionali e come si legano . B - 2AR è una proteina di membrana che si snoda dalla interna alla superficie esterna della membrana cellulare sette volte , formando sette molto vicino "punti " che formano un anello . Salbutamolo interagisce con tre dei sette domini transmembrana di b - 2AR ( TMDS ) .
Struttura generale
La struttura chimica di adrenalina è simile a quella di salbutamolo tranne manca il " t - butile " . struttura molecolare

Salbutamolo è simile a quella di epinefrina ( adrenalina ) , un tempo usato anche come farmaco asma . Poiché la struttura di adrenalina lega con altri recettori tutto il corpo , tuttavia , ha causato spiacevoli effetti collaterali .

Come l'adrenalina , la struttura salbutamolo è ancorata ad un'estremità da un anello di carbonio con due gruppi ossidrile pendente (OH) ( chiamato un anello catecolo ) . Contrario di un gruppo ossidrilico è una catena di carbonio con diversi gruppi funzionali ad esso : un'altra idrossile , un'ammina ( NH ) , e un gruppo idrocarburico ingombrante denominato gruppo " t - butile " . La t -butil differenzia salbutamolo da adrenalina e migliora la sua specificità .
Aromatici
Il profumo caratteristico del giacinto deriva da un composto aromatico chiamato hyacinthin .

L'anello di carbonio di salbutamolo ha alternati legami singoli e doppi che gli conferiscono una speciale struttura elettronica conosciuta come " aromaticità ". ( Molti, ma non tutti , anelli aromatici in realtà hanno odori caratteristici , che è l' origine del nome . ) Anelli aromatici sono attratti l'uno dall'altro , e l'anello di salbutamolo è creduto di inserirsi in b- 2AR in prossimità di altri tre anelli aromatici a TMD 5 e la regione extracelllular della proteina . Questa è una differenza sottile di adrenalina , che si lega ad un aminoacido fenilalanina nel TMD 6 .
Ossidrili
idrossile gruppi si trovano anche in alcoli come l'etanolo .

I due ossidrili direttamente connesse con l' anello aromatico si inseriscono nella struttura b - 2AR in TMD 5 , attratti da tre acidi serina amminoacidi . Ossidrili in genere non sono attratti da serine , contenenti anche gruppi idrossilici , ma sono in questo caso a causa di particolari proprietà elettroniche dell'anello aromatico. L' idrossile sulla coda si annida in TMD 6 , attratto da una carica leggermente positiva su un aminoacido asparagina si trova lì .
Amine e t - butil Gruppo
Il gruppo t- butile aggiunge massa alla coda di salbutamolo , riducendo la sua capacità di legare altri recettori .

Il gruppo amminico ha una leggera carica positiva ed è attratto da un acido aspartico aminoacido caricata negativamente in TMD 3 . Il gruppo t - butile ingombrante attaccato al ammina inserisce nella tasca capiente di questa TMD e interagisce con altri amminoacidi non polari interne . Il recettore b - 2AR può ricevere questo ingombri , mentre altri recettori che adrenalina attiva non può. Questa è la chiave per la specificità di salbutamolo e ridotti effetti collaterali rispetto ai adrenalina per il trattamento dell'asma .