Comprendiamo che la raccomandazione del medico è che Josh indossi una maschera protettiva. La parola Dottore dovrebbe avere e l'apostrofo in questa frase?

Sì, la parola "dottore" dovrebbe avere un apostrofo in questa frase.

L'apostrofo si usa per indicare che qualcosa appartiene a qualcuno o qualcos'altro. In questo caso la maschera spetta al medico. Pertanto il modo corretto di scrivere la frase è:

"Comprendiamo che la raccomandazione del medico sia che Josh indossi una maschera protettiva."